I. 序論：有期雇用における退職代行利用の特殊性と法的リスク
有期雇用契約（契約社員、嘱託社員など）を結んでいる労働者が、契約期間の途中で退職代行サービスを利用して退職を試みる場合、無期雇用労働者とは法的な構造が異なるため、特定の高度な損害賠償請求リスクに直面する。本報告書は、この特殊な法的リスクの根拠を詳細に解明し、労働者が法的な安定性を確保し、リスクを回避または最小化するための専門的な戦略を提示する。
無期雇用契約においては、民法第627条に基づき、原則として労働者側は2週間前の予告をもって自由に退職することが可能である。これに対し、有期雇用契約は、あらかじめ当事者間で合意した期間の遵守を前提として締結されており、この期間拘束力が無期雇用との決定的な違いとなる 。この契約期間の拘束力こそが、退職代行を利用した中途解約時に、使用者側から労働契約上の労務提供義務の不履行、すなわち債務不履行を問われる法的根拠となる。
このため、有期雇用労働者が退職代行を利用する際には、単に退職意思を伝えるだけでなく、契約期間途中の退職という行為が持つ法的な正当性を確保するための周到な準備が必要となる。
II. 有期労働契約の中途解約に関する厳格な法的根拠と「やむを得ない事由」の基準
労働契約法第17条および民法第628条に基づく契約期間中の退職制限
有期労働契約については、会社側からも労働者側からも、基本的に合意した契約期間の途中で解除（解雇または退職）することはできないのが原則である 。この原則の例外として、民法第628条および労働契約法第17条第1項は、「やむを得ない事由」がある場合に限り、契約期間中の解除を認めている 。
この「やむを得ない事由」の有無が、損害賠償請求の成否を分ける第一の法的判断基準となる。労働者がやむを得ない事由がないにもかかわらず中途解約した場合、あるいは、事由があったとしても、それが労働者の過失によって引き起こされた場合は、会社は労働者に対し債務不履行に基づき損害賠償請求を行うことができると定められている 。
「やむを得ない事由」の法的認定基準（労働者側からの解約）
労働者側からの解約における「やむを得ない事由」の認定基準は、その契約の安定性を保護する観点から、非常に厳格に運用される。単なる個人的な都合や、より良い条件での転職希望といった理由は、通常「やむを得ない事由」には該当しない。
一般的にこの要件を満たすのは、会社側の重大な契約違反や、労働環境の悪化など、労働契約の継続を客観的に困難にさせる重大な事情が存在する場合である。具体的には、度重なる賃金不払いや、ハラスメントなどにより労働者の心身の健康が著しく害され、労務提供が不可能となった場合などが該当する。
裁判例においても、有期労働契約期間中の解約の厳格性が示されている。例えば、試用期間中の有期雇用契約における解雇の有効性が争われた事案では、留保解約権の行使であっても、有期労働契約である以上、「やむを得ない事由」が必要とされるという判断が示されている 。当該事案では、小規模企業において能力不足の従業員を継続雇用することが客観的に困難であったという事実に基づき、解雇が有効とされたが、これは有期契約の拘束力の強さを示すものであり、労働者側からの解約においても、その事由の客観的かつ重大な必要性が問われることを裏付けている。
契約開始日から1年経過後の退職の自由（労基法附則137条）の適用
有期雇用労働者が損害賠償リスクを回避するための最も強力な法的防御策は、労働基準法附則第137条の規定の適用を受けることである。
この規定に基づき、契約開始日から1年を経過した労働者（専門的知識等を有する者など3年の上限が適用されない者を除く）については、契約期間が残っていたとしても、労働者側からは自由に退職することが可能となる 。この「1年経過」という要件が満たされた場合、民法第628条や労働契約法第17条に定める「やむを得ない事由」の立証が不要となり、損害賠償請求リスクは無期雇用労働者と同水準に大幅に低減される。
したがって、退職代行を利用する有期雇用労働者は、まず自身の契約が1年を経過しているか否かを最も重要かつ最初に確認すべき事項とする必要がある。
| 契約期間 | 退職の要件 | 法的根拠 | 損害賠償リスク |
| 1年未満（または特定知識者） | 「やむを得ない事由」が必要 | 民法628条、労契法17条1項 | 高い（事由がない場合、債務不履行となる） |
| 1年経過後 | 労働者は自由に退職可能 | 労基法附則137条 | 極めて低い（無期雇用と同水準） |
有期雇用契約の中途解約権限比較
III. 損害賠償請求が発生する法的メカニズムと裁判例分析
損害賠償請求の根拠：債務不履行（民法415条）と不法行為（民法709条）
会社が労働者に対し損害賠償請求を行う際の根拠は、主に労働契約上の義務違反である債務不履行と、権利侵害行為である不法行為に分類される 。
債務不履行は、労働者が契約期間中の労務提供義務を一方的に履行しない場合に発生する。有期雇用労働者が一方的に退職届を提出し、退職の効力が発生していない期間に労務を提供しない場合（退職前労務不提供）は、これが債務不履行に該当する 。
一方、不法行為は、労働者が退職に際し、会社の名誉を棄損する行為（SNS投稿など）や、会社のデータを意図的に削除するといった、会社の利益や権利を直接的に侵害する行為を行った場合に適用される 。不法行為が認定される場合、その行為の悪質性から、より高額な損害賠償が認められる傾向にある 。
損害賠償が「高リスク」となるケースの要件（悪質性・競業性・重要性）
裁判所が労働者の退職に伴う損害賠償請求を認めるのは、通常、「重大な問題があるケース」に限定される 。単なる契約期間の不遵守だけでは、高額な賠償が認められる可能性は低い。損害賠償請求が成功するためには、労働者の行為に悪意や重大な過失があり、それによって会社に具体的な損害が発生し、その損害と労働者の行為との間に相当因果関係が認められることが必須となる 。
特に高リスクな事案として、営業職などのキーパーソンが、契約期間中に一方的に退職を通知し、直ちに競業他社に転職した場合が挙げられる。過去の裁判例では、営業職の労働者が職務を放棄し競業他社に転職した事案で、裁判所は職務放棄を債務不履行および不法行為の両方に該当すると認定し、会社に対して失われた売上相当額である逸失利益約1,100万円の支払いを命じている 。
この分析から、有期雇用労働者が直面する損害賠償リスクは、単に契約を破ったことそのものよりも、「どのように辞めたか」という行為の悪質性や、会社の事業継続に与えた具体的かつ重大な影響（逸失利益の発生）に強く依存することが明らかとなる。
損害賠償として認められる具体的な項目の範囲（逸失利益、採用費用など）
損害賠償として会社が請求できる範囲は、民法第416条に基づき、退職前労務不提供から通常生ずる損害として相当因果関係がある損害に限られる 。
具体的に認められ得る賠償項目には、以下のものが含まれる 。
- 売上等の逸失利益: 労働者の突然の退職により、直接的に失われた売上相当額。ただし、立証が難しく、悪質な事案に限定される。
- 採用に関する費用: 後任の従業員を採用するために必要となった広告費や仲介手数料。
- 情報関連損害: 退職直前に労働者が故意にデータを削除した場合の復旧費用。
逸失利益の算定基準は、不当解雇における労働者側の逸失利益（賃金ベース）とは異なり、会社が被った具体的な損失額（売上ベース）に基づいて計算される 。会社側は、その損失が労働者の契約違反によって直接引き起こされたことを客観的に立証する責任を負う。
信義則（信義誠実の原則）による会社側請求の限定
労働者側の損害賠償責任は、民法の基本原則である信義誠実の原則（信義則、民法第1条第2項）によって、その範囲が限定される傾向にある 。信義則は、契約関係の当事者として互いに誠意をもって行動すべきことを求める原則である。
雇用関係の特殊性、特に労働者が事業運営上のリスクを単独で負うべきではないという考え方から、裁判所は会社が労働者に損害賠償を請求する際、その責任範囲を厳しく制限することが多い 。会社側がリスク予防のために適切な教育研修、マニュアル整備、あるいは保険加入といった措置を講じていたかどうかが考慮され、会社側のリスク管理体制の不備があれば、労働者個人の責任は減免される傾向にある 。
この法理は、労働者が退職代行を利用する際に、引き継ぎ資料の作成などによって誠実な対応を行うこと（信義則の履行）が、損害賠償請求のリスクを実質的に低減させるための防御策として機能することを示している。
| 損害類型 | 法的根拠 | 具体例 | 裁判所による認定傾向 |
| 逸失利益 | 債務不履行/不法行為 | 営業機会の損失、重要プロジェクトの遅延 | 相当因果関係の立証が難しく、悪質性や競業性が伴う場合に限定 |
| 採用関連費用 | 債務不履行 | 後任者採用のための広告費、仲介手数料 | 契約期間遵守義務の違反に基づく損害として認められる可能性あり |
| 情報関連損害 | 不法行為 | 意図的なデータ削除、機密情報の持ち出し | 悪質性が極めて高く、高額賠償に繋がりやすい |
労働者の退職に伴う損害賠償として認められ得る項目と法的性質
IV. 退職代行サービスの選定と非弁行為リスクの回避：法的交渉権限の分析
弁護士、労働組合、民間企業の退職代行サービスの法的権限比較
退職代行サービスは、運営主体により弁護士、労働組合、民間企業（非弁業者）に分類されるが、有期雇用者が損害賠償リスクを抱える場合、この運営主体の選択が決定的に重要となる 。これは、各主体が法的に認められる交渉権限の範囲が厳しく定められているためである。
非弁行為（弁護士法72条）の定義と、損害賠償に関する交渉権限
弁護士法第72条は、弁護士でない者が報酬を得る目的で、訴訟事件や行政庁への不服申立事件、その他「一般の法律事件」（紛争性のある事柄）に関して法律事務を行うことを禁止している（非弁行為） 。無報酬の行為は非弁行為に該当しないが、退職代行サービスは報酬を得て行われるため、紛争が生じた場合にこの規定が厳格に適用される。
退職の意思を会社に伝える行為自体は通常、単なる事実の通知であり、紛争性がないため、民間業者でも実施可能である。しかし、会社側が契約期間の不遵守を理由に損害賠償請求を「検討している」と示唆し、交渉が必要となった場合、その事案は直ちに「法律事件」へと転じる 。
この時点で、弁護士資格を持たない民間業者や労働組合（団体交渉権の範囲外）が労働者に代わって損害賠償に関する交渉を継続すると、非弁行為に該当する恐れが生じる 。会社側が非弁行為を指摘した場合、民間業者はそれ以上の業務遂行ができなくなり、労働者が法的な防御を失うリスクが生じる 。
民間業者やユニオンを利用した場合の損害賠償請求対応の限界
有期雇用労働者が契約期間途中の退職で損害賠償請求リスクを抱えている場合、民間企業が運営する代行サービスを利用することは、手続き上の脆弱性を内包する。民間業者は、依頼者に代わって会社へ退職意思を伝えることはできても、退職条件の交渉や、特に損害賠償の有無や金額に関する紛争解決のための交渉は一切行えない 。
このため、有期雇用労働者は、損害賠償請求リスクを管理するために、弁護士運営の代行サービスを選択することが唯一の現実的な戦略となる。弁護士は、会社からの損害賠償請求に対して、法的な根拠に基づいた反論や、裁判に発展した場合の法的手続き、損害賠償が認められた場合の減額交渉といった、あらゆる局面でサポートを提供することが可能である 。
特に契約期間が1年未満の労働者にとって、損害賠償リスクは常に活動的であるため、最初から弁護士に依頼することは、リスクを法的に管理するための必須要件である。
| 運営主体 | 交渉権限 | 損害賠償請求への対応 | 法的安定性 |
| 弁護士 | 可能（全ての法律事務に対応） | 損害賠償に対する反論、減額交渉、裁判対応が可能 | 極めて高い |
| 労働組合 | 団体交渉権の範囲内での交渉は可能 | 個別紛争（損害賠償）の交渉は原則不可（非弁行為の恐れ） | 中程度 |
| 民間企業（非弁） | 不可（退職意思の伝達のみ） | 会社が紛争性を提起した場合、対応不可 | 低い |
退職代行サービス運営主体の法的権限と対応能力
V. 損害賠償リスクを最小化するための具体的かつ実践的な戦略
契約期間が1年未満の場合の戦略的アプローチ
契約期間が1年未満で「やむを得ない事由」がない場合、労働者は契約期間の遵守義務違反による債務不履行リスクを負うため、最も慎重な対応が求められる。
この場合、弁護士による代行の選択は必須である。弁護士は、単に退職を通知するだけでなく、労働者に代わって会社側の重大な契約違反やハラスメントなどの「やむを得ない事由」が存在することを法的に主張し、紛争の交渉を担当することができる。また、退職代行を利用する前に、労働条件の不一致や健康状態の悪化を示す客観的な証拠を収集し、弁護士に共有することが、解約の正当性を高める上で極めて重要となる。
業務引き継ぎの実施と記録管理による配慮義務の履行（信義則上の対策）
引き継ぎは法律上の義務ではない 。しかし、信義則（信義誠実の原則）に基づき、退職代行を利用する際も、労働者として誠意ある対応を示すことが、損害賠償リスクの低減に大きく寄与する。引き継ぎを全く行わない行為は、会社側が悪質性を主張する論拠となり得るためである 。
実践的な対応として推奨されるのは、簡易的な引き継ぎ書類を作成することである 。業務内容、進行中のプロジェクトの現状、重要な顧客情報やパスワードリストなど、後任者が業務を再開するために最低限必要な情報を文書化し、退職代行サービスを通じて会社に提出する。
この行動は、労働者が「可能な限りの配慮を行った」という客観的な証拠となり、万が一会社が損害賠償請求を行った際、労働者側に悪意や重大な過失がないことを立証し、裁判所による責任の限定（信義則による減免）を導くための強力な防御材料となる。
「無断欠勤」の回避と退職意思表示の正確なタイミング
退職代行サービスの利用中であっても、無断欠勤は極力避けるべきである 。無断欠勤は、労働者の労務提供義務の不履行を強調し、債務不履行や不法行為の悪質性を高め、結果的に会社が損害賠償を請求する際の根拠を強化してしまう。
退職代行を利用する場合、代行業者を通じて会社に連絡した日を、労務提供義務の不履行が発生した日（損害計算の起点）と会社が主張することが多いため、弁護士に依頼して正確な日付をもって退職意思を通知することが、リスクの範囲を明確化するために重要となる。
会社側から請求があった場合の対処法：無視の禁止と即時弁護士相談
会社が退職代行サービスや労働者本人に対し、正式に損害賠償請求書を送付してきた場合、これを無視することは最も危険な行為である 。正式な法的請求を無視した場合、会社は裁判手続きを進めることができ、労働者が適切に防御しないまま会社側の主張が認められてしまう可能性がある。
正式な請求があった場合は、直ちに弁護士の退職代行サービスに相談し、対応を一任すべきである 。弁護士は、損害賠償に対する法益根拠に基づいた反論を行い、会社が立証すべき相当因果関係や損害額の計算の妥当性について争うことができる。
損害発生を伴う行為の厳禁
退職代行利用の有無にかかわらず、労働契約上の義務を超えて会社の利益を意図的に侵害する行為は絶対に行ってはならない。特に、会社の機密情報や備品を故意に破損・削除する行為は、不法行為（民法第709条）に該当し 、復旧費用等の明確な損害が発生するため、高額な賠償請求を招く最も直接的な原因となる。労働者は、業務に使用した全てのデータや備品を清潔な状態で会社に戻し、悪意や重大な過失が認められる行為を厳に慎む必要がある。
VI. まとめと最終提言
有期雇用労働者が退職代行を利用する際の損害賠償リスクは、契約期間の残存期間と退職の態様によって大きく変動する。
最も重要なリスク回避策は、労働基準法附則第137条が適用される、契約開始日から1年を経過した後に退職代行を利用することである。これが可能であれば、有期雇用契約の法的拘束力が大幅に緩和され、リスクは無期雇用と同水準に低減される 。
1年を経過していない場合、または会社側が紛争を提起する可能性が高い状況にある場合は、弁護士運営の退職代行サービスを選択することが不可欠である。弁護士は、損害賠償請求という「法律事件」に対して交渉権限を持ち、労働者の法的な防御を確保できる唯一の専門家である 。
また、損害賠償請求のリスクを実質的に低減させるためには、退職時に簡易的な引き継ぎ書類を作成し提出するなど、労働者としての信義則上の誠実な配慮を示すことが強く推奨される 。これにより、万が一請求があったとしても、労働者側に悪質性がなかったことを証明し、裁判所による責任の限定を促すことが可能となる。
契約期間途中の退職という行為は、有期雇用においては法的安定性を破る行為として特別な注意が必要であり、その手続きの選択と事前の準備が、将来的な法的責任の有無を決定づける鍵となる。